É um livro complexo e cada leitura origina uma nova interpretação. Machado de Assis faz no romance um fato inacreditável em sua narrativa: ele cria um narrador que afirma algo (ou seja, diz que foi traído) e o leitor não consegue decidir-se se ele está mentindo ou não. A obra significa, há muitos anos, mais um exemplo de adultério feminino explorado na literatura realista. No entanto, há quem aponte Bentinho, e não a esposa, Capitu, como o problema central a ser desvendado. Sendo assim, o romance é lido e relido, com novas chaves que cada vez mais comprovam tratar-se de um enigma elaborado pelo autor. Dentre as tais chaves destaca-se a não-confiabilidade do narrador (Bentinho), envolvido por sua personalidade ciumenta, invejosa, cruel e perversa a ponto de destruir aqueles que amam por uma suspeita que o leitor atento percebe ser no mínimo discutível.
Capitu: "criatura de 14 anos, alta, forte e cheia, apertada em um vestido de chita, meio desbotado. Os cabelos grossos, feitos em duas tranças, com as pontas atadas uma à outra, à moda do tempo,... morena, olhos claros e grandes, nariz reto e comprido, tinha a boca fina e o queixo largo... calçava sapatos de duraque, rasos e velhos, a que ela mesma dera alguns pontos". Personagem que tem o poder de surpreender: "Fiquei aturdido. Capitu gostava tanto de minha mãe, e minha mãe dela, que eu não podia entender tamanha explosão". Segundo José Dias, Capitu possuía "olhos de cigana oblíqua e dissimulada", mas para Bentinho os olhos pareciam "olhos de ressaca"; "Traziam não sei que fluido misterioso e energético, uma força que arrastava para dentro, com a vaga que se retira da praia, nos dias de ressaca". A personagem nos é pintada leviana, fútil, a que desde pequena só pensa em vestidos e penteados, a que tinha ambições de grandeza e luxo. Foi comparada, certa vez pela crítica, como a aranha que devora o macho depois de fecundada. Inteligente, prática, de personalidade forte e marcante (ela era muito mais mulher do que Bentinho, homem), Capitu acaba se tomando a dona do romance: forma, inicialmente, com o narrador, um “duo terníssimo” e, depois, possa a constituir o centro do drama do protagonista masculino, com a entrada em cena de Escobar (“trio") e de Ezequiel (“quattuor”).
Bentinho: também protagonista, que ocupa uma postura de anti-herói. Não pretendia ser padre como determinara sua mãe, mas tencionava casar-se com Capitu, sua amiga de infância. Um fato interessante é que os planos, para não entrar no seminário, eram sempre elaborados por Capitu. É o narrador e pseudo-autor da obra. Na velhice, momento da narração, era um homem fechado, solitário e triste. As lembranças de um passado triste e doloroso tornaram-no um indivíduo de poucos amigos. Desde menino, foi sempre mimado pela mãe, pelo tio Cosme, por prima Justina e pelo agregado José Dias. Essa super-proteção tornou-o um indivíduo inseguro e dependente, incapaz de tomar decisões por conta própria e resolver seus próprios problemas. Essa insegurança foi, sem dúvida, o fato gerador dos ciúmes da suspeita de adultério que estragaram sua vida. O perfil do protagonista masculino pode ser acompanhado em três fases distintas: Bentinho, Dr. Bento Fernandes Santiago e Dom Casmurro. Bentinho revela-se uma criança/adolescente marcado pela timidez, sem muita iniciativa e bastante dependente da mulher. Tinha uma imaginação fertilíssima, como no capitulo XXIX (O Imperador). Levado para o seminário para ser padre (promessa da mãe - D. Glória), quando trava amizade com Escobar, Bentinho, com ajuda de J Dias, abandona a carreira sacerdotal e ingressa na Faculdade de Direito, em São Paulo. Formado aos vinte e um anos, ele é agora o Dr. Bento F. Santiago, bem posto na vida, financeiramente rico (riqueza muito mais de herança do que de trabalho), casado e feliz com Capitu, quando canta na ópera da vida um “duo terníssimo”. Depois, surge o filho (Ezequiel) e começam a aparecer os problemas.
As personagens secundárias são descritas pelo narrador:
Dona Glória: mãe de Bentinho, que desejava fazer do filho um padre, devido a uma antiga promessa, mas, ao mesmo tempo, desejava tê-lo perto de si, retardando a sua decisão de mandá-lo para o Seminário. Portanto, no início encontra-se como opositora, tornando-se depois, adjuvante.
Tio Cosme: irmão de Dona Glória, advogado, viúvo, "tinha escritório na antiga Rua das Violas, perto do júri... trabalhava no crime"; "Era gordo e pesado, tinha a respiração curta e os olhos dorminhocos". Ocupa uma posição neutra: não se opunha ao plano de Bentinho, mas também não intervinha como adjuvante.
José Dias: agregado, "amava os superlativos", "ria largo, se era preciso, de um grande riso sem vontade, mas comunicativo... nos lances graves, gravíssimo", "como o tempo adquiriu curta autoridade na família, certa audiência, ao menos; não abusava, e sabia opinar obedecendo", "as cortesias que fizesse vinham antes do cálculo que da índole". Tenta, no início, persuadir Dona Glória a mandar Bentinho para o Seminário, passando-se, depois, para adjuvante. Vestia-se de maneira antiga, usando calças brancas engomadas com presilhas, colete e gravata de mola. Teria cinqüenta e cinco anos. Depois de muitos anos em casa de D. Glória, passou a fazer parte da família, sendo ouvido pela velha senhora. Não apenas cuidava de Bentinho como o protegia de forma paternal.
Prima Justina (prima de Dona Glória): Parece opor-se por ser muito egoísta, ciumenta e intrigante. Viúva, e segundo as palavras do narrador: "vivia conosco por favor de minha mãe, e também por interesse", "dizia francamente a Pedro o mal que pensava de Paulo, e a Paulo o que pensava de Pedro".
Pedro de Albuquerque Santiago: falecido, pai de Bentinho. A respeito do pai o narrador coloca: "Não me lembro nada dele, a não ser vagamente que era alto e usava cabeleira grande; o retrato mostra uns olhos redondos, que me acompanham para todos os lados..."
Sr. Pádua e Dona Fortunata: pais de Capitu. O primeiro, "era empregado em repartição dependente do Ministério da Guerra" e a mãe "alta, forte, cheia, como a filha, a mesma cabeça, os mesmos olhos claros". Jamais se opuseram à amizade de Capitu e Bentinho.
Padre Cabral: personagem que encontra a solução para o caso de Bentinho; se a mãe do menino sustentasse um outro, que quisesse ser padre, no Seminário, estaria cumprida a promessa.
Escobar: amigo de Bentinho, seminarista, "era um rapaz esbelto, olhos claros, um pouco fugitivos, como as mãos,... como tudo". Ezequiel Escobar foi colega de seminário de Bentinho e, como este, não tinha vocação para o sacerdócio. Melhor amigo de Bentinho. Gostava de matemática e do comércio. Quando saiu do seminário, conseguiu dinheiro emprestado de D. Glória para começar seu próprio negócio. Casou com Sancha, melhor amiga de Capitu. Morreu afogado depois de enfrentar a ressaca do mar.
Sancha: companheira de Colégio de Capitu, que mais tarde casa-se com Escobar.
Ezequiel: filho de Capitu e Bentinho. Tem o primeiro nome de Escobar. Quando pequeno, imitava as pessoas. Vai para a Europa com a mãe, estudou antropologia e mais tarde volta ao Brasil para rever o pai. Morre na Ásia de febre tifóide perto de Jerusalém.
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